公元196年，淮南軍閥袁術(shù)，對于劉備擁有徐州非常不滿，與被曹操打敗又投奔劉備的呂布相互勾結(jié)，將劉備打敗了。劉備前去投奔曹操，曹操率領(lǐng)大軍親自征討呂布，呂布大敗被斬殺。關(guān)羽在曹操東征呂布的時候，在曹軍中數(shù)次立下戰(zhàn)功，被拜為中郎將，其地位僅僅在將軍之下。
公元199年，曹操派遣劉備前去截擊袁術(shù)，劉備趁這個機會背叛了曹操。利用曹操的徐州刺史————車胄出城相迎之機會，關(guān)羽舉起大刀，一刀將車胄就給劈死了，張飛將車胄的首級斬下來，招降了曹軍。劉備派關(guān)羽在下邳駐守，執(zhí)行太守的職權(quán)，自己在小沛(漢代沛縣的別稱，今天的江蘇沛縣)駐守。
公元200年，曹操發(fā)動大軍對劉備進行攻擊，很快，小沛就失守了，劉備落荒而逃，前去投奔袁紹。關(guān)羽所駐守的下邳被曹操的大軍圍得水泄不通，城內(nèi)沒有糧草，城外沒有援兵。曹操非常愛惜關(guān)羽的才華，想要將他勸降。曹操手下大將————張遼與關(guān)羽是朋友，曹操便讓張遼前去說服關(guān)羽向曹操投降。
張遼對關(guān)羽說道：“如今到處都是曹公的人，如果你不投降的話，那么就一定會死。你這樣白白地死了也沒有什么好處，還不如暫時向曹公投降，再慢慢地打聽你的兄長————劉備的消息，等到打聽到了劉備的消息，再去投奔他也不晚。這樣做有很多好處，第一，可以使你的兩個嫂嫂，也就是劉備兩位夫人的生命得以保全，你也可以向劉備交代了；第二，這并不違背你們桃園結(jié)義的約定；第三，這還可以使你自己的生命得以保全，以便日后能夠有所作為�！�
關(guān)羽說到：“要我投降可以，但是必須答應(yīng)我三個條件，倘若答應(yīng)我的這三個條件，我就立即投降；倘若不答應(yīng)，那么我寧死也不會投降。第一，我只是降漢不是降曹；第二，保證二位皇嫂的安全，依據(jù)皇叔應(yīng)該得到的俸祿給予贍養(yǎng)；第三，知道兄長劉備的下落之后，無論他在什么地方，我都要離開曹操的軍營前去投奔。”
曹操在張遼等人的勸說之下，對于關(guān)羽的條件都答應(yīng)了下來。關(guān)羽在稟明兩位皇嫂，得到她們的同意之后，帶著劉備的家眷向曹操投降。
曹操班師回到許都(今河南許昌)之后，非常器重關(guān)羽，給予他相當優(yōu)厚的待遇，并且上表奏請皇帝冊封關(guān)羽為偏將軍。曹操本人對于關(guān)羽更是“三日一小宴，五日一大宴”，并且經(jīng)常贈送很多美女、金銀以及各種禮物給關(guān)羽。關(guān)羽將美女送到兩位皇嫂那里做了侍女，將那些金銀珠寶等禮物，原封不動地保存起來。
曹操看到關(guān)羽的戰(zhàn)袍有一些破舊了，就命人用上好的布料給關(guān)羽專門制作了一襲戰(zhàn)袍，但是在穿著的時候，關(guān)羽依舊將舊戰(zhàn)袍穿在外邊，將新戰(zhàn)袍穿在里面。曹操問他為何如此簡樸，關(guān)羽回答說，舊戰(zhàn)袍是大哥劉備所賜的，穿上舊戰(zhàn)袍，就好像看到兄長一樣親切。曹操聽了之后十分失望。
曹操又將呂布的坐騎追風赤兔馬送給了關(guān)羽，但是，關(guān)羽從來沒有對曹操的賞賜表示過感謝。曹操非常奇怪，問他其中的緣由，關(guān)羽回答，這匹寶馬跑得相當快，有了它之后，我就能夠盡早地回到兄長劉備的身邊了。曹操聽了之后非常后悔。
關(guān)羽不但武藝非常高強，而且十分喜好學(xué)習(xí)。他對于閱讀兵書古史非常感興趣，特別喜歡讀《春秋》和《左傳》，常常手不釋卷，秉燭夜讀，通宵達旦。
經(jīng)過一段時間的交往，曹操對于關(guān)羽的武藝與為人更加敬佩，他再一次派遣張遼前去探問關(guān)羽是否愿意留下來為他賣命，關(guān)羽十分干脆地回答道：“我知道曹公待我情意十分深厚，但是大哥劉備對我有知遇之恩，我曾經(jīng)發(fā)過誓要與大哥劉備同生共死，我絕不能夠背叛他。我不可能長久地留在這里，只要知道了大哥劉備的下落，我就會立即離開與之會合。但是，我必定要報答曹公的厚恩，然后再走�！睆堖|回去之后，將關(guān)羽的話如實地告訴了曹操，曹操嘆息說：“關(guān)羽果真是一個講誠信、重義氣的壯士，倘若能夠為我所用該有多好啊!”
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